Cool Boarders 2 cuenta con cuatro corredores de serie y seis pistas de serie (más los desbloqueables).

Esta entrega de la serie Cool Boarders presenta un modo Versus de pantalla dividida, donde dos jugadores humanos pueden competir entre sí. También cuenta con una opción de carrera de una persona, para competir contra hasta seis jugadores controlados por la CPU.

Todas las pistas varían en duración y nivel de desafío. También hay un half pipe, un nivel Boardpark y un Trick Master Run con saltos continuos y un tutorial para enseñarte todos los movimientos. La lista de movimientos en Cool Boarders 2 es bastante extensa e incluye agarres de tablero estándar y varios giros y giros. La tecnología gráfica se basa principalmente en modelos poligonales 3D.