Basado en la temporada 1998 - 1999 de la NBA. Las principales adiciones incluyen el modo de práctica y el juego de varias temporadas, que presenta el desarrollo del jugador entre temporadas.

Live 99 contiene cinco modos: Exhibición, Temporada, Eliminatorias, Tiro de 3 puntos y Arcade. También hay 4 niveles de dificultad, reglas personalizadas, gerente general y cuartos y series de playoffs de diferentes duraciones.